《放浪男孩》讲述想变成女生的男孩二鸟修一，在新转学到的学校遇到帅气的女生高槻佳乃。最初修一一直压抑着想成为女生的心情，不过却被同学千叶沙织偶然看到他的女装。之后千叶送了他一件洋装作为生日礼物。一日，来游玩的佳乃发现修一房间里的那件洋装。之后，修一发现佳乃经常穿着男生学生服到远方城镇。发现彼此秘密的两人   ，修一穿着水手服、佳乃穿着男生学生服，一起到远方的城镇冒险。